Vapaus nousee puheeksi lähes aina, kun keskustellaan itsensätyöllistämisen, freelanceriuden tai yksinyrittäjyyden hyvistä puolista. Monelle itsensätyöllistäjälle on tärkeää, että voi itse päättää, missä ja milloin työnsä tekee. Itsensätyöllistäjä on vapaa rytmittämään päivänsä juuri sellaiseksi kuin haluaa, eikä hänen myöskään tarvitse istua työpisteellä pyörittelemässä peukaloitaan, jos töitä ei ole.
Itsensätyöllistäjällä on vapaus tarttua kiinnostaviin uusiin työtehtäviin ja haasteisiin. Haastavista työtehtävistä selviytyminen voi herättää onnistumisen tunteen, joka on ”tuplasti makeampi kuin jos olisi toisen palveluksessa”, kuten eräs Itsensätyöllistäjän opas -kirjaan haastateltu yrittäjä totesi. Kun työn ensin on hankkinut itse ja kun siitä suoriutuu yksin ja onnistuu hyvin, maistuu onnistuminen makealta.
Hyvässä työtilanteessa yksinyrittäjä voi valita mieluisia työtehtäviä tai luopua vähemmän mieluisista asiakkaista. Halutessaan voi tehdä välillä töitä vain osa-aikaisesti ja vaikkapa opiskella työn ohessa. Kukaan ei vahdi töiden suorittamista tai suorittamisen ajankohtaa.
Itsensätyöllistäjä ei ole sidottu tekemään vain yhtä asiaa tai työtehtävää, vaan voi ottaa vastaan erilaisia töitä, mikä voi joskus olla ainoa vaihtoehto työllistyä täysipäiväisesti. Joillakin aloilla itsensätyöllistäjällä saattaa olla palkansaajaa paremmat mahdollisuudet menestyä, eli huippuasiantuntija voi saada yrittäjänä paremmat ansiot kuin palkansaajana.
Kun työnsä kokee vapaaksi, joustavaksi ja merkitykselliseksi, vaikuttaa se positiivisesti työtyytyväisyyteen, mikä taas vahvistaa työtä kohtaan koettua intohimoa. Kipinä omaan työhön säilyy, koska sitä voi tehdä omannäköisesti.