Itsensätyöllistäjän urapolku on usein erilainen kuin kollegan, joka työskentelee samalla alalla mutta toisen leivissä. Kollega voi yletä omassa organisaatiossaan esimiesasemaan, kun taas itsensätyöllistäjä ei nouse hierarkiassa mihinkään.
Itsensätyöllistäjällä on kuitenkin palkansaajaa paremmat mahdollisuudet vaikuttaa työnsä sisältöön. Osittainhan ylenemisessä on kyse siitä, että työn sisältöön halutaan muutosta. Vaikka ”ammattinimike” säilyisi yksinyrittäjällä ennallaan, hän voi työtilanteen salliessa valikoida itselleen mieluisia töitä tai muuttaa työnsä sisältöä radikaalisti. Työnkuvaa voi muuttaa haluamaansa suuntaan, alaa voi vaihtaa tai yrittäjätoiminnassa voi yhdistää kaksi mieleistä alaa tai tehtävää.
Itsensätyöllistäjän palkkiot eivät tietysti automaattisesti nouse, vaikka hän muuttaisi työnsä sisältöä. Tosiasia kuitenkin on, että aloittelevan itsensätyöllistäjän tehokkuudessa on parantamisen varaa. Kun kokemusta karttuu, jää palkkiostakin enemmän käteen. Esimerkiksi kääntäjältä kuluu uran alkuvaiheessa enemmän aikaa kahden sivun tekstin kääntämiseen kuin vuosien kokemuksen jälkeen. Jos palkkio on sama, jää siitä kokemuksen myötä enemmän käteen.
Lisäksi itsensätyöllistäjä voi pyrkiä kokemuksen karttuessa luomaan asiakassuhteita, jotka ovat hänelle kannattavampia. Esimerkiksi personal trainer voi toimintansa alussa keskittyä asiakaskunnan kasvattamiseen mutta nostaa hintoja heti, kun kalenteri alkaa täyttyä.
Aloilla, joilla tekijöille on kova kysyntä, itsensätyöllistäjä voi nousta melko vaivattomasti esimiesasemaan. Kylpyhuoneremontteja tekevä ammattilainen voi palkata itselleen alaisia tekemään varsinaisen työn ja hoitaa itse asiakashankinnan ja tarjousten tekemisen. Tai graafikko voi tavoitella isoja yritysasiakkaita ja rahakkaita sopimuksia palkkaamalla yritykseensä työntekijöitä.
Jokaisen itsensätyöllistäjän urapolku on omanlaisensa, eivätkä tittelit välttämättä kerro työn sisällöstä. Pienyrityksen toimitusjohtajan työnkuva voi nimittäin olla samanlainen kuin saman alan asiantuntijayrittäjän.