Yrittäjätarinoita kuunnellessa huomio kiinnittyy usein pariin seikkaan. Ensinnäkin yksinyrittäjät ovat rohkeaa joukkoa, joka uskaltaa tarttua erilaisiin mahdollisuuksiin jopa menestyksen ollessa epävarmaa. Toiseksi tarinoissa toistuu monipolvisuus, sillä yrittäjyys on harvoin yksioikoista tekemistä.
Rohkeutta yrittäjät tarvitsevat, sillä yrittäminen ei ole koskaan riskitöntä. Yrittäjyyden määritelmään kuuluvat riski ja voiton tavoittelu, ja uskallusta tarvitaan erityisesti yrittäjäksi ryhtymisessä. Edes yksinyrittäjä tai itsensätyöllistäjä, jonka tähtäimessä on ennemmin peruselannon hankkiminen itselle kuin suuren voiton tavoittelu, ei voi tuudittautua turvallisuuden tunteeseen. Yrittämisen riski tarkoittaa, että kuka tahansa voi joutua toteamaan, ettei toiminta ole kannattavaa.
Yrittäjätarinoiden monipolvisuus liittyy rohkeuteen oikeastaan sekin. Toimintansa jo vakiuttaneelle itsensätyöllistäjälle tai yksinyrittäjälle tarjoutuu usein erilaisia liiketoimintamahdollisuuksia, jotka voivat johtaa uusille toimialoille tai oman toiminnan laajentamiseen. Yrittäjien tarinoissa toistuu se, että kerta toisensa jälkeen mahdollisuuksiin tartutaan ja antaudutaan uudelle ja epävarmalle. Usein vasta vuosien päästä näkee, mihin erilaiset valinnat ja verkostot ovat johtaneet, mikä on kantanut ja mikä ei. Ehkä juuri tämä on yrittäjätarinoissa kiehtovinta.
Kaikkea ei myöskään mitata taloudellisen menestyksen mittarilla. Yrittäjää voi kantaa kokemus merkityksellisestä työstä ja omannäköisestä toiminnasta. Siis siitä, että saa tehdä itse valintoja kerta toisensa jälkeen ja kulkea juuri sellaista polkua kuin haluaa.